社員が出張先からそのまま休みをとって旅行に行った場合、どこまで交通費精算できますか？

会社のモラルと考え方によって判断は分かれる

このようなケースにおいては、一律にどうすべきという法律上の規定はないため、原則的には会社の内規に従うことになります。また、内規に規定が無い場合は経理責任者の判断となります。

この場合、問題となるのは社員間の「不平等」の問題です。
仮に出張先からの個人旅行を認めるとすると、出張が全くない部署の人間からすれば不公平感が出てしまいます。
就業規則や社内規定は、全社員に平等に適用されることが求められるため、その部分で問題となる可能性はあるでしょう。

但し、年次休暇については取得する権利があるため、このあたりのバランスを考えた内規を顧問税理士と相談して考える必要があります。

労災の問題も出てくることに注意

経理とは少し離れますが、出張先からそのまま旅行に行くと、「労災」の適用が問題となります。通常の出張であれば、戻ってくるまで業務が続きますから労災の適用があります。

けれども、途中から休暇を取得すると、少なくとも帰りの移動中については万が一なにかあっても労災が適用されません。
この点についても、事前によく理解しておくことが重要です。

まとめ

出張先で仕事が終われば、そのまま旅行したい気持ちもわかります。けれども、仕事でその場所に行っている以上、どのように交通費精算をするかは、社内で明確に決めておくことが望ましいでしょう。